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上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
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间岛淳司,小林裕介,富田美忧,汤浅枫,市道真央,小山百代,礒部花凛,日野麻里,松嵜丽,日笠阳子,加藤祐梨,贯井柚佳,小市真琴,井泽诗织,田中贵子,高森奈津美,八百屋杏
小林裕介,本渡枫,内山夕实,佐佐木李子
田中あいみ,濱本真理
松野太纪,中川亚纪子,小杉十郎太
柿原彻也,小西克幸,井上麻里奈,伊藤静,福井裕佳梨,小野坂昌也,桧山修之,斋贺光希,中村大树,谷山纪章,佐藤利奈,植田佳奈,阿澄佳奈,桐井大介,本田贵子,间宫胡桃,中田让治,菅生隆之,池田成志,上川隆也
水濑祈,内山昂辉,雨宫天,细谷佳正,村田太志,高桥李依,石上静香,大山镐则,古川慎,藤原启治,吉田羊,津田英三,宫泽清子,野岛裕史,河西健吾,柳田淳一,诹访彩花,手冢弘道,东内真理子,叶山郁美,木村珠莉,加隈亚衣,榎木淳弥,天崎滉平,木岛隆一,田泽茉纯,久保由利香,西谷修一,前川凉子,山下诚一郎,石谷春贵,芳野由奈,三宅麻理惠,滨野大辉,大津爱理,水原薰,牧野由依
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