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上杉风太郎(松冈祯丞 配音)是就读于高中二年级的平凡男生,唯一的亮点就是学习方面异常的优秀,每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷,欠下了巨额债务,为了还债,上杉不得不开始勤工俭学,受中野一家人的聘用,成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花(花泽香菜 配音)、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃(竹达彩奈 配音)、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖(伊藤美来 配音)、非常擅长运动的元气少女中野四叶(佐仓绫音 配音)和个性有些要强的傲娇少女中野五月(水濑祈 配音),在这五位大小姐的包围下,上杉能够顺利完成自己的教学任务吗?
……小林星兰,水树奈奈,松田飒水,远藤璃菜,小樱悦子,麻上洋子,花泽香菜,一龙斋贞友,寺杣昌纪,折笠富美子,小林由美子,小松未可子,田中诚人,高桥里枝,坂本恭平,伊东美弥子,野村麻衣子,清水春香,社本悠,龟谷理子,金鱼若菜,村上裕哉,北田理道,内藤有海,小松昌平,拜真之介,长谷川暖,伊吹优里安,设乐统,霍兰千秋,铃木杏树,药丸裕英,山寺宏一
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